Papa Dee gjorde sina första liveframträdanden i mitten av 1980-talet som toastare i Göteborgsbandet Sockerbeat och dess efterföljare Beat About the Bush, bland annat på deras singel Galloping Gourmet/Undo 1986. Redan tidigare hade han DJ-at och toastat på flera av de årliga “Bob Marley Tribute”-spelningar/sound systems som reggaeprofilen Ras Jhoe brukade arrangera i Göteborg.
Major label-debuten skedde 1988 med singeln Funky Raggamuffin/Let the Music Play, en blandning av dancehall och hip-hop utgiven på Telegram Records Stockholm, producerat av Magnus Frykberg. Han blev samtidigt medlem i gruppen Stonefunkers, där han under några år var rappare.
Efter några singlar i samarbete med Rob’n’Raz så valde han att åter bli soloartist. Han fick sitt genombrott 1990 när han släppte skivan Lettin’ Off Steam, till största delen en hiphop- och dancehallskiva producerad av Bomkrash. Den följande One Step Ahead hade även med starka element av soul och reggae, en nyhet var också att han sjöng blandat med rappandet. Original Master, som kom 1994, producerad av Denniz Pop och Cheirongänget var ytterligare ett stilmässigt steg där eurodisco och dansmusik blandades till de tidigare stilarna. På skivan fanns covern The First Cut Is the Deepest vilken till dags dato varit hans kommersiellt mest framgångsrika låt.